老板单相思这个瓜没一天时间便在女员工之间传了个遍，自然也传到了人事总监的耳里，人事总监杨丽敏是众多高管里唯一一个女性，而且年轻未婚，长的也周正，主要是会打扮，也舍得花钱管理身材，身上随便一件衣服都要普通员工的一个月工资，可大家发现她每天穿的衣服很少重样，纵使是公司高管，她的消费明显超过她的收入。
因此有员工私下议论，她是不是被某个大老板包养了，也有的人说他是不是和公司财务总监有一腿，两人合力掏走公司资产，毕竟大家发现在公司里，她和财务总监比较聊的来，然而又有人说，这不可能，楚总那么精明，公司财务管理制度也很规范，根本就没有这个机会。
而别人对自己这些私底下的议论，杨丽敏知道后，也只是呵呵一笑，她笑大家什么都敢猜，为什么就没猜到她是有钱人家的千金，而且还是a市四大家族之一杨家的千金，别说买几套贵一点的衣服，就是穿着镶钻的衣服来上班，那也不值得大惊小怪，但她也懒得解释，别人怎么说那是别人的事，反正她来楚氏集团工作不是为了赚钱，毕竟这份工作也赚不了多少钱，当然，她来这里工作也不是为了积累工作经验或积攒人脉，她是为了一个男人而来，这个男人便是楚氏的老板楚承凡。
她从小就认识楚承凡，和他在同一所贵族学校读的小学和中学，但两人也就是认识而已，并不是很熟，但两人的家长很熟，毕竟同为四大家族之一，两家公司业务上还是有点往来的，杨丽敏也就是在一些家庭的聚会上认识了楚承凡。通过暗中打听，才知道两人还是同一个学校。
和很多青春懵懂期的少女一样，杨丽敏在高中时也有了爱慕的男孩，这个男孩就是楚承凡，楚承凡长相帅气，品学兼优，吸引了不少女孩，但他性子冷淡 ，做事一本正经，也劝退了不少女孩，毕竟学生时代的女孩们都幻想甜甜的恋爱，不会像走入社会的女孩那样考虑现实，她们只想拥有一个又帅又萌又可爱的男友，而杨丽敏不一样，他就是喜欢楚承凡这样的，但碍于两人没有多少交集，楚承凡又一副拒人于千里之外的样子，直到高中毕业，她都没有机会向楚承凡表露自己的心思。
毕业后，两人去了不同的国家念书，更加没有了交集，毕业后，楚承凡回国进入家族企业，而杨丽敏则继续留在了国外，原本以为时间和距离可以冲淡一切，然而每次从媒体上看到有关楚承凡的消息，她的心里就涩涩的。三年前有一次回国探亲，她跟着母亲参加了楚承凡母亲林芬的生日聚会，令她没有想到的是，时隔多年，再次见到楚承凡，她还是被他沉稳的气质吸引了目光，只是偷看他一眼，心都会砰砰的跳，在这次聚会上，因为母亲的原因，她和林芬搭上了话，林芬当着她母亲的面夸了她，这让原本死心的她又开始了幻想。
在a市，豪门之间联姻是常有的事，杨丽敏自己的两个姑姑都是联姻，只是到了自己这一辈，家里的长辈没有提过这事，这一次聚会得到了林芬的夸奖，杨丽敏觉得是否可以通过联姻嫁给楚承凡，毕竟，如果楚家联姻的话，无论是从自身条件，还是家世，作为杨家的千金，没有比自己更合适人的了，因此回家以后，她旁敲侧击的和母亲提到了联姻的事，但母亲显然不知道她暗恋楚承凡那点心思，还说年代不一样了，大家没有门第观念，叫她找个自己喜欢的人就行了。这联姻的事，后来也就没提了。
杨丽敏又一次失望的去了国外，直到半年前，她的亲姐姐联姻嫁给了a市服装巨头的继承人，她的父亲还说她的年纪不小了，打算给他在a市的豪门子弟中物色一个合适的嫁了，意思就是联姻啦，原本以为对楚承凡已经没有那些心思，更何况，这两年，她也交过几任男朋友。但是在听了父亲的话后，不知道是不是对这些年暗恋的不甘，杨丽敏的心思又开始活络，并火速回国。
回国后，她没有进入自己的家族企业，而是通过身为楚氏小股东的舅舅，进入了楚氏集团，再加上自己的海外工作背景，在前任人事总监离职后，成功的填补了这个空位。
进入楚氏后，原本以为可以和楚承凡有更多近距离接触的机会，谁知道楚承凡还和当年一样，工作时一本正经的，和员工之间，都是公事公办，而以自己和他的交情，也没有私下请他吃饭的机会，父母那边，自己跟母亲提过很欣赏楚承凡之类的话，想到她不进自己公司却去了楚氏集团，母亲总算是明白了女儿的心思，但她说她也帮不了女儿什么忙，因为在a市这个圈子里，不少人都盯着楚家儿媳妇的位子，自从楚承凡接管公司后，不少人在林芬面前提过这事，林芬都以儿子的婚事他自己作主推掉了，其中豪门千金她都拒绝了一堆，自己不太想去开这个口。
母亲都这么说了，杨丽敏对联姻也不抱什么希望了，可是她已经进了楚氏集团，现在的她借着工作，几乎每天都可以见到楚承凡，就这么放弃了，心有不甘，正当她想着该怎么和楚承凡有更进一步接触时，楚承凡单相思的八卦就传到了她的耳中。
有人猜测他的单恋对象是他的那个白月光，那个和他一起玩到大，最后去了国外的女孩，杨丽敏知道他们说的这个女孩就是姚倩，她曾经很羡慕姚倩，可以跟在她表哥的后面去见楚承凡，也可以跟他们打成一片。姚倩出国后，楚承凡身边再也没有过女孩，偶尔传出的花边新闻，也是有头无尾，因此有媒体爆料，楚承凡有个白月光在国外。